Некоторое время он посещал ревельскую Николаевскую гимназию, но был исключен. Как объясняет дело один из его кузенов -Арвид Унгерн-Штернберг, Роберт, "несмотря на одаренность, вынужден был покинуть гимназию из-за плохого прилежания и многочисленных школьных проступков". Сказано мягко, но, угадывая в мальчике черты взрослого мужчины, каким он станет впоследствии, трудно поверить в невинность этих проказ. Как бы то ни было, Роберта решено было отдать в военное заведение. Мать остановила свой выбор на Морском корпусе в Петербурге, куда и отдала сына в 1896 году.
Однако военным моряком Унгерн не стал. Едва началась война с Японией, он решил ехать на фронт и за год до выпуска поступил рядовым в пехотный полк, что было поступком достаточно экстравагантным. Правда, к тому времени, когда Унгерн попал на Дальний Восток, война уже кончилась. Через год, так и не побывав под огнем, он возвращается в Ревель, затем поступает в Павловское пехотное училище в Петербурге. В 1908 году, "по окончании полного курса наук", его производят в офицеры, но не в подпоручики, чего следовало бы ожидать по профилю училища, а в хорунжии 1-го Аргунского полка Забайкальского казачьего войска. Странное для "павлона", как называли блестящих павловских юнкеров, производство и назначение Арвид Унгерн-Штернберг объяснял тем, что поскольку его кузен мечтал служить в кавалерии, то ему как выпускнику пехотного училища "можно было осуществить это свое желание только в казачьем полку".
То, что из всех казачьих войск Унгерн выбрал именно второразрядное Забайкальское, тоже вполне объяснимо.